Methodenentwicklung an der festen Phase : Etablierung neuer Dithian-Linker zur Synthese flexibler Bausteine am Beispiel von neuen fluorierten Verbindungen : Studien zur Synthese von Sibiromycin-Analoga / von Steven Susanto.

Format:

Book

Author/Creator:

Susanto, Steven, 1989- author.

Series:

Beiträge zur organischen Synthese, 1862-5681 ; Band 69

Language:

German

Subjects (All):

Organic compounds--Synthesis.

Organic compounds.

Physical Description:

1 online resource (288 pages).

Place of Publication:

Berlin : Logos Verlag, [2018]

Summary:

Long description: In der modernen Wirkstoffforschung stellen die Festphasensynthese und die Naturstoffsynthese wichtige Methoden dar, um potenzielle Wirkstoffe bereitstellen zu können. Bei diesen biologisch aktiven Verbindungen kann es sich um Stickstoffheterozyklen oder um fluorierte Moleküle handeln. Im Rahmen dieser Arbeit sollte eine neue Synthesestrategie zur Darstellung von Sibiromycin-Analoga entwickelt werden. Sibiromycin ist ein Pyrrolobenzodiazepin-Alkaloid, welches gezielt mit der DNA interagieren und somit wichtige Vorgänge innerhalb einer Krebszelle unterbinden kann. Anhand eines Modellsystems konnten geeignete Vorläufermoleküle hergestellt werden, die für die Vollendung der gewünschten Analoga genutzt werden können. In einem weiteren Teil der Arbeit wurden neue Linkerkonzepte auf Dithian-Basis entwickelt, die den Zugang zu neuen fluorierten Verbindungen erlaubten. Dabei stand der Fokus auf die Synthese festphasengebundener Keten-Dithiane und deren on-bead Derivatisierung. Durch die Abspaltung mit Hilfe der oxidativen Desulfurierung-Fluorierung konnten erstmals neue gem-difluorierte Cyclohex-2-enone hergestellt werden.

Notes:

Description based on print version record.

PublicationDate: 20180810

ISBN:

3-8325-9046-3